Rute entra en la historia en la Edad Media,  con toda probabilidad  en los años que precedieron  a la creación del Reino Nazarita de Granada. En 1225  Fernando III el Santo, da un nuevo y gran impulso a las armas castellanas, conquistando Córdoba en 1236, siendo su primera intención seguir hasta Granada y Almería, dado el estado de anarquía que reinaba por entonces en estas ciudades. Sin embargo después de extender sus conquistas a toda la campiña en 1240 y según la Crónica General de España es tal la resistencia que encuentra en estos lugares que desiste de tal intento y dirige su ejercito hacia el oeste tomando Sevilla en 1248; empresa en  la que le ayudó el joven alcaide de Arjona de la noble familia de Beni-Nazar, que con  tal hazaña estableció un acuerdo de amistad con el rey castellano y creó en Granada el último reino agareno de la península, fundando con él su propia dinastía.

Para establecer unas líneas defensivas y estratégicas este monarca levanta a lo largo de la frontera varias torres vigías y una de ellas la sitúa en el pico Hacho de la sierra de Rute. No obstante con anterioridad ya debía de existir el castillo de Rute viejo, que además debía de contar con fuerte guarnición, pues  en los repartos señoriales que hace Fernando III no se menciona esta fortaleza, señal de que no la conquistó o si lo hizo no pudo retenerla. Por el contrario sí debió de ser reforzada su guarnición hasta el punto de tener autonomía para realizar incursiones y razzias en campo cristiano, cuando en 1280 Alfonso X autoriza el 25 de Junio el abandono del Castillo de Tiñosa, cuya defensa tenía confiada al Cabildo Catedralicio de Córdoba, por los constantes ataques a que estaba sometido por parte de los moros de Rute.

Años antes, este mismo rey, entonces en buenas relaciones con el de Granada, solicita de éste que cuatro moros de Rute amojonen éste término en sus límites con Priego, Carcabuey, Algar y Tiñosa, amojonamiento que realizan Mohomat Abuadir, Abdala Aben Zulema Alarabí, Haçan Almorabit y Hamet Aben Zulema. Ellos ponen los mojones que afirmaban que Las Lagunillas eran de Priego; Vichira de Tiñosa y que el límite de Carcabuey estaba en la Sierra de las Cabras.

Durante la guerra civil de Granada que mantiene Muhammad III y su hermano Nasr, éste último pide ayuda al Infante D. Pedro, tutor de Alfonso XI, que estaba en Sevilla y aunque no puede evitar que Nasr sea depuesto del trono, a su vuelta toma la fortaleza de Rute en 1314, después de tres días de asedio

Es presumible que tras la batalla de Elvira, dada el 26 de Junio de 1319, en la que son  derrotados los castellanos. Rute vuelva a cambiar de manos y su nueva pertenencia agarena  se ratifica con la paz de Baena, en 1320.

En 1341 Alfonso XI da un nuevo impulso a la ofensiva castellana conquistando la fortaleza de Alcalá la Real, de allí pasará a Priego y Carcabuey y una vez tomado su castillo sitia la fortaleza de Rute, la cual gana para Castilla.

La campaña  debio de ser tan dura como importante para los intereses castellanos, según recogieron en las crónicas de la época. La primera de ellas se cree que fue escrita por Ruiz Yáñez, la cual dice:

Rute, castillo guerrero
  muy bien cercado yacía,
  non quiso ser refertero,
dióse por pleitesía.

Y el buen rey lo recibió,
en el puso su recado,
a Cordoba se volvió,
a Dios dando muy buen grado

De la crónica se desprende que tuvo que ser el propio rey, con todo lo que ello acarreaba,  quien tuvo que poner cerco a Rute viejo, que sin duda constituía un serio peligro en la frontera Castellano Leonesa-Nazarí. Que los moros ruteños cansados de un estado permanente de guerra, y a la vista del formidable ejercito que los cercaba, se entregaron «Non quiso ser refertero»

La campaña, en definitiva, debió de dejar honda huella en el sentimiento y orgullo castellanos, porque un siglo más tarde Juan de Mena también recordaría en su «Laberinto de la Fortuna», estos acontecimientos:

A Teba e Cañete ganó conqueriendo,
a Rute e a Priego e a Carcabuey,
faciendo fazañas conforme a rey
a todos peligros remedio poniendo.

A la muerte de Pedro I de Castilla en los campos de Montiel, ocurrida en 1369, el rey de Granada Mahomed V, amigo y aliado del monarca castellano, acometió  al ejercito del fratricida Enrique II y entró por la frontera conquistando diferentes villas y lugares, entre ellos Rute, que volvió, una vez más, a formar parte del reino de Granada, hasta su definitiva conquista por Ramiro Yañez de Barrionuevo en el primer tercio del siglo XV, durante el reinado de Juan II, quien en agradecimiento por los servicios prestados a la corona le hizo donación de la villa junto con la aldea de Zambra, con la obligación de repoblarla, por Real Cédula otorgada en Madrid el 18 de Noviembre de 1434 y ratificada en Valladolid en 28 de Febrero de 1435, repitiéndole su mandato de repoblarla con cristianos.

Por su condición de villa fronteriza, sometida como estuvo por espacio de dos siglos y hasta la conquista de Granada a las razzias de unos y de otros,  los Yáñez de Barrionuevo apenas pudieron iniciar un tímido traslado de la población,  ya que Fernando de Barionuevo, hijo y sucesor de Ramiro, como consecuencia de su implicación en las intrigas y conspiraciones que tanto abundaron en Castilla durante el reinado de Enrique IV, en las que tomó partido por el infante Don Alfonso, se vio por ello privado de su señorío al revocar este monarca la donación de la villa, de la que hizo nueva merced, junto con la aldea de Zambra, al Conde de Cabra. D. Diego Fernández de Córdoba; privilegio que otorga el Rey en Segovia el 23 de Octubre de 1466.

Poco después el tercer conde de Cabra, funda la Abadía de Rute para que la disfrute perpetuamente un segundón de la familia, cediendo de alguna forma la administración del señorío a su hijo Don Juan,  a la sazón canónigo de la catedral de Córdoba, que será su primer Abad, el cual intensifica el traslado de Rute a su actual emplazamiento, acrecentando considerablemente su población. Mientras el Papa Alejandro VI «para bien espiritual de los fieles cristianos y para la administración de los Sacramentos» funda la Iglesia Parroquial de Santa Catalina Mártir, con un cura y cuatro capellanes a los que debía nombrar y satisfacer los correpondientes emolumentos el Abad.